Cioni begann seine Karriere als Mountainbiker und wurde mehrmals italienischer Meister. Weil er nicht mit zu den Olympischen Spielen 2000 in Sydney kam, entschied er, sich auf Straßenradrennen zu konzentrieren. Er wurde Profi bei Mapei, der Durchbruch gelang ihm jedoch erst bei Fassa Bortolo, wo er einen dritten Platz bei der Tour de Suisse errei...